Esta Cofradía figura por primera vez en los desfiles procesionales de la Semana Santa de Santander en el año 1.946.
Desfila con un habito propio, túnica y cubre rostro negro con capa verde, simbolizando estos colores, la tristeza y la penitencia por la Pasión del Señor y la Esperanza puesta en Nuestra Madre la Santísima Virgen y coronado todo por nuestro escudo en el que figura el águila de San Juan sujetando un escudo en el que sobre campo blanco, lleva el Corazón de la Virgen, atravesado por una espada, todo ello rodeado por unas palmas y rematado por una corona Real.
Dicho año de 1.946, se procesiona con el paso de San Juan Apóstol, mas conocido popularmente como "San Juanin", con su dedo índice apuntando hacia el cielo.
Esta imagen procesiono durante siglos hasta que fue destruida. En 1.915 la Venerable Orden Tercera, propietaria de la imagen, encargo una nueva al escultor alavés Emilio Molina Payás. Destruida esta talla por el fuego, en 1.920 se encomendó la actual imagen de vestir, al sevillano Lorenzo Coullant Varela, dicho artista fue una de las figuras claves de la estatuaria española del primer cuarto del siglo XX.
Aunque trabajo la talla religiosa con acierto, destaca ante todo por su obra monumental a Cervantes, Chisperos Madrileños, Campoamor, (todos estos monumentos en Madrid), Bécquer en Sevilla, Pereda en Santander y muchos otros.
La carroza se debe al orfebre Domingo Mucientes, Realizada en su día para la Cofradía de la Virgen Dolorosa. Años después al realizar dicha Cofradía su actual carroza, esta Cofradía de la Esperanza, adquiere a la Cofradía de los Dolores, su antigua carroza para procesionar en ella a San Juan.
En dato curioso: el primer desfile de 1.946 costo sacar la procesión a la calle 1.525 pesetas con dicen céntimos, hoy esta cantidad tenemos que multiplicarla casi por 200.
Nuestra actual carroza, en un principio tenia toda su estructura de madera y en 1.962 fue restaurada. Después de todos estos años y en 1.993, durante nueve meses todos los Sabados por la tarde, fue otra vez restaurada totalmente por un grupo de cofrades. Se cambio toda la estructura interior de hierro, todo el piso de madre, toda la madera tallada del exterior fue cambiada y barnizada y finalmente se encargo a un taller el plateado de todo el paso, que es en el estado en que se encuentra en estos momentos.
La primera ilusión de D. Antonio Cossio al llegar a nuestra Cofradía de hacer la Virgen de la Esperanza.
El 13 de mayo de 1.958 se encargo la talla de madera policromada de la imagen al escultor montañés D. Manuel Cacicedo Canales.
Quiso Cacicedo en esta bellísima Virgen, aunar la Expresión anhelante de Maria ante el nacimiento de su Hijo (advocación de la expectación o esperanza), con las lagrimas por la muerte de su Hijo, en la espera de su resurrección.
Corresponde esta obra, a la época de plenitud del escultor, junto con el Cristo del Perdón de Santoña, la placa a D. Pedro Gómez Oreña en la Parroquia de Santa Lucia, el monumento funerario a D. Toma Soto Pidal en la ermita de la Virgen del Mar, la Virgen del Carmen del cementerio de Ciriego y su también famosa Tercera Caída en la Parroquia de San Román de la Llanilla.
A primeros de marzo de 1.959, el escultor entrega la imagen a la Cofradía, la cual fue pagada por suscripción entre todos los Agentes Comerciales y Cofrades. Su costo fue de 60.000 pesetas; hace unos años una Cofradía de Andalucía vino a verla y ofrecieron por ella una cifra millonaria.
El jueves Santo 26 de marzo de 1.959, el Sr. Obispo auxiliar de Santander D. Doroteo Fernández Fernández, bendice la nueva imagen de la Virgen de la Esperanza, en la Parroquia de San Francisco, saliendo esa misma tarde en su primer desfile procesional de la Semana Santa de Santander, en lugar de San Juan que había estado saliendo desde el comiendo de la Cofradía en el año 1.946.
Esta Cofradía de la Esperanza, desfila solamente en jueves y viernes Santo. Por una iniciativa de nuestro Consiliario D. Antonio Cossio, el Lunes Santo 8 de abril de 1.963 se realiza la primera procesión a visitar a los enfermos del Hospital Marques de Valdecilla, con el beneplácito de su Capellán Monseñor D. Jacinto Pérez Bracho y del director del centro.
Años mas tarde, en 1.969 Salio por primera vez en Sabado Santo a las 7 de la mañana en la procesión de la Soledad, acompañada solamente con mujeres, ya que la procesión de ese día que se celebraba por la tarde con la Virgen de las Angustias hacia varios años que ya no salía.
La Cofradía, año tras año, va creciendo en riqueza y en cofrades.
En 1.972 estrena el manto procesional, bordado por las Hermanas Clarisas en su monasterio de Castil de Lences en Burgos.
En 1.980 y por iniciativa de un grupo de Cofrades, vuelve a las calles de Santander San Juanin, después de haber estado sin salir 21 años.
En 1.983 la Cofradía, recibe el regalo de la corona procesional de la Virgen.
Desde 1.964 la imagen de la Virgen esta expuesta al culto en una pequeña repisa en el baptisterio de la Iglesia, el 20 de abril de 1.981 se bendice el actual altar barroco, de estilo montañés del siglo dieciocho cubierto con pan de oro.
En 1.986 se bendice y sale en su primera procesión, el actual estandarte de la Cofradía con la inscripción "speS VNICA" y con los remates en plata.
En 1.991 se restaura totalmente la Carroza de San Juan, con la estructura nueva de hierro y los paneles laterales en madera barnizada.
En 1.994 la Virgen estrena su segundo manto procesional por el gran deterioro del anterior y del mismo terciopelo que del manto se cambian los faldones de la carroza. El manto realizado también por las Clarisas de Castil de Lences en Burgos.
En 2.006 y coincidiendo con el 60 Aniversario de la fundación de la cofradía, el paso de San Juan vuelve a procesionar llevado a hombros por cofrades de la hermandad como se hacia antiguamente.
En 2008 se nombra Hermano Honorífico de la Cofradía a la 13ª Zona de la Guardia Civil de Cantabria. Dicho hermanamiento quedo simbolizado con un estandarte, que muestra la fusión de los escudos de ambas instituciones. Tambien se nombró cofrades honórificos a Francisco Castillo (a titulo póstumo) y al coronel jefe de la Guardia Civil de Cantabria D. Juan Bautista Llinares Sañudo.